Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用浅笑和结交令自己的财富一向翻倍，而他和城中女性的联系更是扑朔迷离。他习气每天带不同的女性到自己的饭馆吃饭、然后睡觉、来日分手，循环往复。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年青生动、单纯才华令他倾倒。
她在他的饭馆举行20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她独爱规划帽子，便请她替与自己到会慈悲晚会的女伴规划一个特别的帽子，到了当晚却携她到会；他们很快发生联系，他好像平常相同，想在来日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个成果，但他不必忧虑她会羁绊他，因为她只剩下一年的生命。
患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失掉了爸爸妈妈，跟随着酗酒的祖母长大，一向孤单，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发现自己现已爱上了Charlotte，而且惧怕失掉她。面临所剩无几的时刻，他们该怎样面临爱情和人生？
