迈克尔（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）做梦都想脱节现处的阶层，高人一等，打入上流社会。凭借着小聪敏，他走运的进入了哥伦比亚大学法令预科班学习，而且邂逅了名叫艾伦（米娜·苏瓦丽 Mena Suvari 饰）的大族千金。迈克尔心中关于未来所希望的预景眼看着就要成为实际了。
鲍比（杰瑞·费拉拉 Jerry Ferrara 饰）是个厚道的男人，每日过着朝九晚五的日子，他仅有的愿望便是攒够钱，然后迎娶自己心爱的女性。相比之下，卡门（斯科特·凯恩 Scott Caan 饰）则要斗胆得多，对布鲁克林黑帮日子充满了猎奇和神往的他很快就引起了当地大佬凯撒（亚历克·鲍德温 Alec Baldwin 饰）的留意。
