时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹嘘，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷酷实践，二人无法交流，对立不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中心左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏倒，楚原却借探望父亲的时机又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好意抚慰却无法则浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和血气方刚的父亲及春风街街坊从头相识。楚原这才知道，本来母亲罗拉当年亦是大族小姐，年轻漂亮却倾慕热心帅气的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公各样阻挠。
