好像得到天主的垂青一般，汤姆·贝利（帕特里克·德姆西 Patrick Dempsey 饰）具有令人欣羡的人生。他英俊潇洒，事业有成，日子优渥，身旁美女如云，整天游走在花丛中，而且有着一个往来长达10年之久的美女至交汉娜（米歇尔·莫娜汉 Michelle Monaghan 饰）。对汤姆来说，汉娜是一个无关肉欲且不可或缺的必要存在，他好像特别享用这样诚挚的精力沟通。 某天，汉娜前往苏格兰公干。在接下来的几个月里，汤姆保存孤单摧残，他意识到汉娜对自己的重要性，所以决议等她回来向其求婚。但是，汉娜在苏格兰期间邂逅了一位赋有的男人，并决议婚礼当天请汤姆担任伴郎。面临这样的局势，汤姆该如何是好……。
