本是水果店小伙计的成大器（黄晓明 饰），在上海投向权倾一时的巡捕房探长洪寿亭（洪金宝 饰）旗下，任职赌场打手，被洪寿亭的妻子凌沪生（袁莉 饰）慧眼欣赏，造就大器敏捷高人一等。成大器颇具江湖手腕，不只敢打敢拼，还擅于各方商洽，乐意利益同享，往往能化干戈为玉帛，令他总算成为 上海一代枭雄之首。
成大器少年得志，交上了上海榜首佳人“溢春园阿宝”（莫小棋 饰），阿宝对王公巨贾都不假辞色，但对大器却一往情深，惋惜她发现了不管大器怎么疼她宠她，她在大器的心目中永久都只能是第二位，榜首位始终是两小无猜、音讯全无的叶知秋（袁泉 饰）。
多年后，人到中年的成大器（周润发 饰），已是一方之雄，名誉与位置已逾越了师父洪寿亭。在上海简直已无人对抗，但外敌蠢动的野心与蛮横，成为他的最大难题。此刻，当年救他一命的茅载（吴镇宇 饰）已成为大间谍头子，狼子野心，以权谋私，令成大器不得不方案好“杀出一条血路”。而就在这时，他竟重遇了多年不见的叶知秋，一起发现本来她已作人妇。
