七个老友独身汉都宣称自己永不会成婚，所以，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟成婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下穷困的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞?奥康耐 饰）和知名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克?布塞 饰）仍然独身，而最初这笔钱因为出资妥当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，穷途末路的他仅有的方法便是想方设法赢得这场打赌。 所以，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺?伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），想方设法游说了她嫁给凯尔，家常便饭事成之后分她一份奖金。迈克尔的方案进行得十分顺畅，但是就在大功行将乐成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将怎么选择？
